GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Acylcyanide</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Acylcyanide</h1>

</header>

</div>

Acylcyanide oder auch Carbonsäurecyanide sind <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindungen</a>, die sich von <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a> ableiten. Die <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> ist dabei durch eine <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitrilfunktion</a> ausgetauscht. Sie können demnach auch als Nitrile von <a href="Ketocarbons%C3%A4uren" class="mw-redirect" title="Ketocarbonsäuren">α-Ketocarbonsäuren</a> aufgefasst werden oder als Pseudocarbonsäurehalogenide (vgl. <a href="Pseudohalogene" title="Pseudohalogene">Pseudohalogene</a>), letzteres jedoch nur formal, da ihr Reaktionsverhalten nicht immer dem von <a href="Carbons%C3%A4urehalogenide" title="Carbonsäurehalogenide">Carbonsäurehalogeniden</a> entspricht.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Die <a href="Wehrsekret" title="Wehrsekret">Wehrsekrete</a> diverser <a href="Bandf%C3%BC%C3%9Fer" title="Bandfüßer">Bandfüßer</a> der Familie Xystodesmidae enthalten <a href="Benzoylcyanid" title="Benzoylcyanid">Benzoylcyanid</a>.<a href="#cite_note-1">[1]</a> Himantarium gabrielis aus einer anderen Familie der Bandfüßer verfügt ebenfalls über Benzoylcyanid in seinem Wehrsekret.<a href="#cite_note-2">[2]</a> In der <a href="Acker-Schmalwand" title="Acker-Schmalwand">Acker-Schmalwand</a> (Arabidopsis thaliana) wurde als <a href="Sekund%C3%A4rmetaboliten" title="Sekundärmetaboliten">Sekundärmetabolit</a> 4-Hydroxyindol-3-carbonsäurecyanid nachgewiesen, das vermutlich eine wichtige Rolle bei der Verteidigung gegen <a href="Pathogenit%C3%A4t" title="Pathogenität">Pathogene</a> spielt.<a href="#cite_note-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Es sind zahlreiche Synthesen für Acylcyanide bekannt. Eine Möglichkeit besteht in der Umsetzung von Carbonsäurehalogeniden mit Metallcyaniden. <a href="Carbons%C3%A4urebromide" title="Carbonsäurebromide">Carbonsäurebromide</a> sind dabei besser geeignet als <a href="Carbons%C3%A4urechloride" title="Carbonsäurechloride">Carbonsäurechloride</a>, die langsam reagieren, v. a. im Fall von <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkyl</a>- statt <a href="Arylgruppe" title="Arylgruppe">Aryl</a>derivaten. <a href="Alkalimetalle" title="Alkalimetalle">Alkali</a>cyanide sind ungeeignet, da deren gute Löslichkeit zu einem erhöhten pH-Wert und dadurch zu unerwünschten Nebenreaktionen führt. Geeignete Salze sind hingegen <a href="Kupfer(I)-cyanid" title="Kupfer(I)-cyanid">Kupfer(I)-cyanid</a>, Quecksilber(I)-cyanid und <a href="Silbercyanid" title="Silbercyanid">Silbercyanid</a>, sowie Thalliumcyanid. Neben den Metallcyaniden kann auch <a href="Trimethylsilylcyanid" title="Trimethylsilylcyanid">Trimethylsilylcyanid</a> eingesetzt werden, was auch eine gute Möglichkeit zur Herstellung von aliphatischen Acylcyaniden ist.<a href="#cite_note-:0-4">[4]</a><a href="#cite_note-:1-5">[5]</a>

In einigen Fällen lassen sich Acylcyanide durch Umsetzung von <a href="Carbons%C3%A4ureanhydride" title="Carbonsäureanhydride">Carbonsäureanhydriden</a> mit Blausäure bei hohen Temperaturen (240–270 °C) gewinnen. Dies gelingt beispielsweise für <a href="Acetylcyanid" title="Acetylcyanid">Acetylcyanid</a>, Isobutyrylcyanid und Benzoylcyanid.<a href="#cite_note-:1-5">[5]</a>

Aromatische Acylcyanide können auch durch Oxidation entsprechender <a href="Cyanhydrine" title="Cyanhydrine">Cyanhydrine</a> (z. B. <a href="Mandelonitril" title="Mandelonitril">Benzaldehydcyanhydrin</a>) mit <a href="Chroms%C3%A4ure" title="Chromsäure">Chromsäure</a> oder von Aryl<a href="Acetonitril" title="Acetonitril">acetontrilen</a> (z. B. α-Naphthylacetonitril) mit <a href="Selendioxid" title="Selendioxid">Selendioxid</a> erhalten werden. Eine weitere Methode ist die <a href="Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">elektrophile aromatische Substitution</a> von Aromaten mit <a href="Dicyan" title="Dicyan">Dicyan</a>, wobei eine der Nitrilgruppen am Ring angreift und zu einer Imingruppe wird, die sich dann zur Carbonylgruppe hydrolysieren lässt.<a href="#cite_note-:1-5">[5]</a> Zudem können diese unter <a href="Palladium" title="Palladium">Palladiumkatalyse</a> durch Cyanocarbonylierung von Aryliodiden mit <a href="Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenmonoxid</a> und <a href="Kaliumcyanid" title="Kaliumcyanid">Kaliumcyanid</a> gewonnen werden.<a href="#cite_note-:0-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Acylcyanide liegen üblicherweise als farblose Flüssigkeiten oder Feststoffe vor. Ihr <a href="Infrarotspektroskopie" title="Infrarotspektroskopie">Infrarot-Spektrum</a> weist die typischen Banden sowohl für eine C-O-Doppelbindung als auch für eine C-N-Dreifachbindung auf.<a href="#cite_note-:0-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

Acylcyanide sind reaktiv und wirken als <a href="Acylierung" title="Acylierung">Acylierungsmittel</a>. Sie sind hydrolyseempfindlich und zersetzen sich dabei in <a href="Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Blausäure</a> und die entsprechenden Carbonsäuren.<a href="#cite_note-:0-4">[4]</a> Mit <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> können sie analog zu <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Estern</a> umgesetzt werden, mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> und <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a> zu <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Amiden</a>. Mit starken Säuren können Acylcyanide zu α-Ketosäuren hydrolysiert werden.<a href="#cite_note-:1-5">[5]</a> Acylcyanide wurden schon für diverse <a href="Naturstoffsynthese" title="Naturstoffsynthese">Naturstoffsynthesen</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-:2-6">[6]</a>

Durch die <a href="Stephen-Aldehyd-Synthese" title="Stephen-Aldehyd-Synthese">Stephen-Reduktion</a> mit <a href="Zinn(II)-chlorid" title="Zinn(II)-chlorid">Zinn(II)-chlorid</a> und <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Ether</a> werden Aminomethylketone erhalten; das Nitril also selektiv zum Amin reduziert.<a href="#cite_note-:0-4">[4]</a> <a href="Grignard-Verbindungen" title="Grignard-Verbindungen">Grignard-Reagenzien</a> addieren an die Carbonylgruppe von Acylcyaniden. Unter Umständen kann das entstehende Zwischenprodukt durch Reaktion mit weiterem Carbonsäurecyanid noch am Sauerstoffatom acyliert werden. In einer Studie wurde bei der Reaktion von Benzoylcyanid ein <a href="Ketone" title="Ketone">Keton</a> erhalten, während mit Acetylcyanid ein Cyanhydrinester erhalten wurde.<a href="#cite_note-7">[7]</a> Auch <a href="Enolate" title="Enolate">Enolate</a> können an Acylcyanide addiert werden.<a href="#cite_note-:0-4">[4]</a> Aromatische Acylcyanide, z. B. Benzoylcyanid, können unter Palladiumkatalyse, z. B. mit <a href="Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0)" title="Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0)">Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0)</a>, decarbonyliert werden, wodurch Arylnitrile erhalten werden. Bei aliphatischen Edukten kommt es stattdessen zu einer β-Eliminierung von Blausäure, sodass <a href="Alkene" title="Alkene">Alkene</a> erhalten werden.<a href="#cite_note-8">[8]</a> Acylcyanide eignen sich außerdem für die Synthese verschiedener Ringsysteme und die Carbocyanierung von Alkinen.<a href="#cite_note-:2-6">[6]</a>

Acylcyanide treten als Intermediate bei der <a href="Corey-Gilman-Ganem-Oxidation" title="Corey-Gilman-Ganem-Oxidation">Corey-Gilman-Ganem-Oxidation</a> von α,β-ungesättigten <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a> zu <a href="Methylester" title="Methylester">Carbonsäuremethylestern</a> auf. Das Edukt wird dabei mit <a href="Natriumcyanid" title="Natriumcyanid">Natriumcyanid</a> und <a href="Mangan(IV)-oxid" title="Mangan(IV)-oxid">Mangandioxid</a> in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> umgesetzt. Zunächst bildet sich ein <a href="Cyanhydrine" title="Cyanhydrine">Cyanhydrin</a>, das durch Mangandioxid zum Acylcyanid oxidiert wird. Dieses reagiert wiederum mit dem Lösungsmittel Methanol zum Methylester. Dies ermöglicht beispielsweise die Umsetzung von <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a> zu <a href="Benzoes%C3%A4uremethylester" title="Benzoesäuremethylester">Methylbenzoat</a>, von <a href="Zimtaldehyd" title="Zimtaldehyd">Zimtaldehyd</a> zu <a href="Zimts%C3%A4uremethylester" title="Zimtsäuremethylester">Methylcinnamat</a>, von <a href="Citral" title="Citral">Geranial</a> zu Methylgeranat und von Farnesal zu Methylfarnesat.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> S. S. Duffey, M. S. Blum, H. M. Fales, S. L. Evans, R. W. Roncadori, D. L. Tiemann, Y. Nakagawa: <cite style="font-style:italic">Benzoyl cyanide and mandelonitrile benzoate in the defensive secretions of millipedes</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Chemical_Ecology" title="Journal of Chemical Ecology">Journal of Chemical Ecology</a></cite>. Band 3, Nr. 1, 1977, S. 101–113, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF00988137">10.1007/BF00988137</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylcyanide&rft.atitle=Benzoyl+cyanide+and+mandelonitrile+benzoate+in+the+defensive+secretions+of+millipedes&rft.au=S.+S.+Duffey%2C+M.+S.+Blum%2C+H.+M.+Fales%2C+...&rft.date=1977&rft.doi=10.1007%2FBF00988137&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Journal+of+Chemical+Ecology&rft.pages=101-113&rft.volume=3" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Ljubodrag V. Vujisić, Ivan M. Vučković, Slobodan E. Makarov, Bojan S. Ilić, Dragan Ž. Antić, Milka B. Jadranin, Nina M. Todorović, Ivan V. Mrkić, Vlatka E. Vajs, Luka R. Lučić, Božidar P. M. Ćurčić, Bojan M. Mitić: <cite style="font-style:italic">Chemistry of the sternal gland secretion of the Mediterranean centipede Himantarium gabrielis (Linnaeus, 1767) (Chilopoda: Geophilomorpha: Himantariidae)</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="The_Science_of_Nature" title="The Science of Nature">Naturwissenschaften</a></cite>. Band 100, Nr. 9, September 2013, S. 861–870, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s00114-013-1086-6">10.1007/s00114-013-1086-6</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylcyanide&rft.atitle=Chemistry+of+the+sternal+gland+secretion+of+the+Mediterranean+centipede+Himantarium+gabrielis+%28Linnaeus%2C+1767%29+%28Chilopoda%3A+Geophilomorpha%3A+Himantariidae%29&rft.au=Ljubodrag+V.+Vujisi%C4%87%2C+Ivan+M.+Vu%C4%8Dkovi%C4%87%2C+Slobodan+E.+Makarov%2C+...&rft.date=2013-09&rft.doi=10.1007%2Fs00114-013-1086-6&rft.genre=journal&rft.issue=9&rft.jtitle=Naturwissenschaften&rft.pages=861-870&rft.volume=100" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Jakub Rajniak, Brenden Barco, Nicole K. Clay, Elizabeth S. Sattely: <cite style="font-style:italic">A new cyanogenic metabolite in Arabidopsis required for inducible pathogen defence</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Nature" title="Nature">Nature</a></cite>. Band 525, Nr. 7569, September 2015, S. 376–379, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/nature14907">10.1038/nature14907</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26352477?dopt=Abstract">PMID 26352477</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylcyanide&rft.atitle=A+new+cyanogenic+metabolite+in+Arabidopsis+required+for+inducible+pathogen+defence&rft.au=Jakub+Rajniak%2C+Brenden+Barco%2C+Nicole+K.+Clay%2C+...&rft.date=2015-09&rft.doi=10.1038%2Fnature14907&rft.genre=journal&rft.issue=7569&rft.jtitle=Nature&rft.pages=376-379&rft.pmid=26352477&rft.volume=525" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:0-4">↑ <a href="#cite_ref-:0_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-:0_4-2">c</a> <a href="#cite_ref-:0_4-3">d</a> <a href="#cite_ref-:0_4-4">e</a> <a href="#cite_ref-:0_4-5">f</a> Siegfried Hünig, Rainer Schaller: <cite style="font-style:italic">The Chemistry of Acyl Cyanides</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angewandte_Chemie_International_Edition" class="mw-redirect" title="Angewandte Chemie International Edition">Angewandte Chemie International Edition</a></cite>. Band 21, Nr. 1, Januar 1982, S. 36–49, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.198200361">10.1002/anie.198200361</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylcyanide&rft.atitle=The+Chemistry+of+Acyl+Cyanides&rft.au=Siegfried+H%C3%BCnig%2C+Rainer+Schaller&rft.date=1982-01&rft.doi=10.1002%2Fanie.198200361&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Angewandte+Chemie+International+Edition&rft.pages=36-49&rft.volume=21" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:1-5">↑ <a href="#cite_ref-:1_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-:1_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-:1_5-2">c</a> <a href="#cite_ref-:1_5-3">d</a> J. Thesing, D. Witzel, A. Brehm: <cite style="font-style:italic">Die Chemie der Acylcyanide</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a></cite>. Band 68, Nr. 13, 7. Juli 1956, S. 425–435, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.19560681302">10.1002/ange.19560681302</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylcyanide&rft.atitle=Die+Chemie+der+Acylcyanide&rft.au=J.+Thesing%2C+D.+Witzel%2C+A.+Brehm&rft.date=1956-07-07&rft.doi=10.1002%2Fange.19560681302&rft.genre=journal&rft.issue=13&rft.jtitle=Angewandte+Chemie&rft.pages=425-435&rft.volume=68" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:2-6">↑ <a href="#cite_ref-:2_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-:2_6-1">b</a> Kamal Usef Sadek, Ramadan Ahmed Mekheimer, Mohamed Abd-Elmonem, Mohamed Hilmy Elnagdi: <cite style="font-style:italic">Aroyl and acyl cyanides as orthogonal protecting groups or as building blocks for the synthesis of heterocycles</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Molecular_Diversity" title="Molecular Diversity">Molecular Diversity</a></cite>. Band 23, Nr. 4, November 2019, S. 1065–1084, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s11030-019-09915-w">10.1007/s11030-019-09915-w</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylcyanide&rft.atitle=Aroyl+and+acyl+cyanides+as+orthogonal+protecting+groups+or+as+building+blocks+for+the+synthesis+of+heterocycles&rft.au=Kamal+Usef+Sadek%2C+Ramadan+Ahmed+Mekheimer%2C+Mohamed+Abd-Elmonem%2C+...&rft.date=2019-11&rft.doi=10.1007%2Fs11030-019-09915-w&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Molecular+Diversity&rft.pages=1065-1084&rft.volume=23" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Richard F. Borch, Stephen R. Levitan, Frederic A. Van-Catledge: <cite style="font-style:italic">Reaction of acyl cyanides with Grignard reagents</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="The_Journal_of_Organic_Chemistry" title="The Journal of Organic Chemistry">The Journal of Organic Chemistry</a></cite>. Band 37, Nr. 5, März 1972, S. 726–729, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo00970a012">10.1021/jo00970a012</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylcyanide&rft.atitle=Reaction+of+acyl+cyanides+with+Grignard+reagents&rft.au=Richard+F.+Borch%2C+Stephen+R.+Levitan%2C+Frederic+A.+Van-Catledge&rft.date=1972-03&rft.doi=10.1021%2Fjo00970a012&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=The+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=726-729&rft.volume=37" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Shunichi Murahashi, Takeshi Naota, Nobuyuki Nakajima: <cite style="font-style:italic">Palladium-catalyzed decarbonylation of acyl cyanides</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="The_Journal_of_Organic_Chemistry" title="The Journal of Organic Chemistry">The Journal of Organic Chemistry</a></cite>. Band 51, Nr. 6, März 1986, S. 898–901, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo00356a029">10.1021/jo00356a029</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylcyanide&rft.atitle=Palladium-catalyzed+decarbonylation+of+acyl+cyanides&rft.au=Shunichi+Murahashi%2C+Takeshi+Naota%2C+Nobuyuki+Nakajima&rft.date=1986-03&rft.doi=10.1021%2Fjo00356a029&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=The+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=898-901&rft.volume=51" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Elias J. Corey, Norman W. Gilman, B. E. Ganem: <cite style="font-style:italic">New methods for the oxidation of aldehydes to carboxylic acids and esters</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. Band 90, Nr. 20, September 1968, S. 5616–5617, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01022a059">10.1021/ja01022a059</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylcyanide&rft.atitle=New+methods+for+the+oxidation+of+aldehydes+to+carboxylic+acids+and+esters&rft.au=Elias+J.+Corey%2C+Norman+W.+Gilman%2C+B.+E.+Ganem&rft.date=1968-09&rft.doi=10.1021%2Fja01022a059&rft.genre=journal&rft.issue=20&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=5616-5617&rft.volume=90" style="display:none">

</li>

</ol></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-05-27" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Acylcyanide&oldid=256407703">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>